Все делал в соответсвии с факом роман но щасье так и не наступило.
FreeCap выдает - "Tunnel openning error: connection not allow by ruleset"
Подскажите в чем могут быть грабли?

а что ты запускаешь то?

У UserGate`а стоит маппинг с 1080 (локалка) на 1081 (127.0.1).
В настойках ская сокс настроен на 1081.
На дуаленной машине стоит фрикап там прописан (адрес машины с проксей) и прорт 1080 при проверке прокси вылазит ошибка которуя я привел.

RaDiy, Авторизая должна быть по ИП

Да стоит именно IP авторизация.

RaDiy, может и не поможет, но попробуй в UG сделать не пробросом портов, а каскадом: с 1080 на 1081, когда пробовал Permeo все более-менее работало, у freecap принцип тот же

Так оно и работет как каскад:
Првый уровень: UserGate порт 1080
Второй уровень: SkyDsl порт 1081
Вот в чем странность: если я ставлю freecap на локальной машине (там же где UserGate и SkyDsl) и говорю ему 127.0.0.1:1080 то все работает отлично, если то же самое проделываю на удаленной то болт (сообщение об ошибке смотреть в первом посте). Идеи насчет не прописанных пользователей не выдвигать http с тойже машины (удаленной) работает на ура.

Вопрос снимается. Спасибо всем кто пытался ответить на заведмо тупой вопрос .